Насколько я знаю, вы не сможете остаться в Чехии на основании того, что у вас živnostenský list. Нужен работодатель и оформление рабочей визы. Пока у вас vízum strpení, то со страховой ничего не должно измениться.

С обычными визами (имею ввиду стандартные типа студенчески/рабочие/ воссоединение) переход на визу по живности (ИП) возможен лишь через 5 лет проживания в Чехии. Что чаще всего даже не имеет смысла, тк можно уже получить трвалый.
Вероятнее всего визы охраны можно будет продлить. По крайней мере в 2015/2016 годах визы стрпени продлевали
Касаемо страховки информация такая что на 1 год государство оплачивает взп а через год необходимо будет заключать договор с коммерческой страховой. Однако и это еще может поменяться

Как мне кажется, то в закон вносились изменения и срок нахождения на этой визе стерпени в дальнейшем не учитывается при подаче на ПМЖ ( могу ошибаться).

Продлевать или не продлевать будет решать правительство относительно того, будет заключён на момент окончания срока действия вашей визы мирный логовор или не будет. Курсы: https://search.seznam.cz/?q=Rekvalifika%C4%8Dn%C3%AD+kurzy+Praha+-++%7C+Manik%C3%BAra&oq=Rekvalifika%C4%8Dn%C3%AD+kurzy+Praha+-++%7C+Manik%C3%BAra&aq=-1&ms=6337&ks=19&sourceid=top&sId=0P0dCdUXgkAL6TJ6jp8Z&sgId=MC42MzcyMTU5OTYyMzk2NDk2IDE2NTA5Njk4NjcuMjQw

Живностях закончится у вас вместе с визой, но открыть можете. Другой вопрос, пока вы наберёте клиентскую базу, обязаны будете все это время платить социалку и аренду. Страховая оплачена государством. Чтобы получить сертификат, необходимо сдать экзамен. Когда-то я была на курсах повышения в Брне, там школа Аделе, ведёт курс и сам экзамен очень толковая русскоговорящая девушка, она же и владелица школы. Она же и имеет лицензию на выдачу сертификата. Найдите контакт в инете и можете все у неё узнать